Il offre de nombreuses possibilités parmi lesquelles la lecture des musiques aux formats OGG, MP3, WAV et WMA et des vidéos aux formats MPEG-2, MPEG-4 et WMV, l'égaliseur, la gestion avancée des fichiers multimédias, la réception des radios et télévision en streaming, la prise en charge des plug-ins et la personnalisation de l'interface.
Avec cette version 5.58, il est question de la possibilité d'acheter des billets de concert, de trouver des paroles de chanson et de télécharger des titres depuis Winamp. Les notes de version mentionnent également la révision complète de la partie podcasts, l'amélioration de la prise en charge de Windows 7, la possibilité d'importer des bibliothèques iTunes, la gestion désormais intégrée des modules complémentaires et la disponibilité en seize langues à présent.
