Depuis la naissance de iOS en 2007, l'OS fermé voulu par Apple, qui protège l'utilisateur dans un écosystème contrôlé mais ne lui permet pas de sortir de ce que le groupe décide pour lui, est régulièrement ouvert par des développeurs proposant diverses méthodes de jailbreak permettant d'obtenir un accès plus large au système et d'installer par exemple des applications pas forcément validées par la firme californienne.
Sans avoir mené véritablement une guerre frontale contre les méthodes de jailbreak, l'entreprise bloque les failles mises en évidence tandis que les développeurs en cherchent de nouvelles. La dernière version en cours, iOS 8, ne fait pas exception à la règle mais les choses pourraient changer avec la prochaine évolution.
Selon le site 9to5Mac, Rootless "empêchera les utilisateurs mêmes dotés de droits administrateurs d'accéder à certains fichiers protégés sur les terminaux Apple". La même protection serait intégrée à la prochaine version de Mac OS X mais, contrairement à cette dernière, elle ne serait pas désactivable sur iOS.