Le service de webmail Outlook.com a été introduit en bêta à l'été 2012. En mai 2013, Outlook.com a définitivement pris la succession de Hotmail avec la fin d'une procédure de migration. C'est à cette époque que Microsoft avait annoncé 400 millions de comptes actifs pour Outlook.com dont 125 millions d'accès depuis un appareil mobile.
Depuis le lancement d'Outlook.com, Microsoft indique l'ajout de 600 améliorations et en rajoute une nouvelle couche. Les nouveautés ne sont pas immédiatement disponibles pour tous dans la mesure où elles font l'objet d'un déploiement progressif.
Parmi celles-ci, des règles avancées. Outlook.com permet déjà dans les Options de paramétrer des règles de tri des nouveaux messages en se basant sur des critères comme l'adresse ou le nom de l'expéditeur, l'objet d'un message, si le message contient des pièces jointes.
Les règles avancées vont plus loin afin de permettre la création de règles prenant en compte plusieurs conditions - dont des nouvelles - et déclenchant l'exécution de plusieurs actions. Ces conditions pourront être des contraintes de temps, le nombre d'emails, si un message a été lu ou non, si l'expéditeur fait partie des contacts.
Un exemple de règle avancée donné par Microsoft est de marquer important et suivre un email s'il est daté de plus de trois jours, n'a pas été lu et provient d'un contact. De quoi concurrencer les filtres de Gmail en proposant des possibilités pointues à mettre en œuvre plus facilement.
Pour les maladroits ou étourdis, Outlook.com introduit une nouvelle fonctionnalité d'annulation. Si un email est par exemple supprimé par accident ou déplacé au mauvais endroit, un bouton permet de revenir en arrière et annule ainsi le traitement malencontreux. Un tel retour en arrière peut également s'opérer avec le raccourci ctrl+z.
D'autres nouveautés portent sur la possibilité de répondre directement à un message dans le volet de lecture sans donc devoir à ouvrir une nouvelle fenêtre, un module de messagerie instantanée mieux intégré permettant de trouver plus facilement des contacts disponibles et changer de service.