Pour sa première année de lancement, la mise à niveau vers Windows 10 depuis une machine équipée de Windows 7 ou 8.1 a été proposée gratuitement pour les particuliers (à savoir hormis pour l'édition Entreprise).
Cette promotion a pris fin lors de la sortie de la mise à jour anniversaire de Windows 10 pendant l'été 2016. Toutefois, la gratuité de l'upgrade a été prolongée pour les utilisateurs ayant recours à des technologies d'assistance.
Dans la pratique, Microsoft ne vérifie pas si l'utilisateur a effectivement recours à des outils d'accessibilité. Une offre - et une astuce - qui va prendre fin.
La date de fin de l'offre de mise à niveau pour ceux utilisant des technologies d'assistance a été fixée au 31 décembre 2017.